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Tolentino (provincia di Macerata) si trova nello entroterra marchigiano a circa 40 km dalla costa adriatica.

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Il nome Tolentino deriva dalla base prelatina tul nel significato di "confine", riferito forse al fiume Chienti. La città si è sviluppata sul luogo di stazioni preistoriche e di insediamenti piceni. Fu municipio romano e, dopo le incursioni barbariche, risorse come libero comune seguendo poi le sorti degli altri paesi della Marca legati al dominio pontificio.
Del periodo medievale conserva buona parte della cerchia muraria che cingeva completamente, con le sue fortificazioni e le sue porte, il centro urbano. Integra fino ad un secolo fa, l'apertura di nuove strade e l'incessante espansione edilizia hanno portato al progressivo abbattimento di mura, porte e fortificazioni. Ciò che di esse rimane risale ai secc. XIII-XV.
La comunicazione con la riva destra del Chienti avveniva tramite Porta del Ponte ed il Ponte del Diavolo. Quest'ultimo, risalente al 1268, è una possente costruzione a cinque altissime arcate con torre-bandiera.
 

Il Ponte del Diavolo

La sua denominazione, comune a molti ponti d'Italia e d'Europa, è dovuta all'arditezza della costruzione e legata a leggende molto simili tra di loro.
Dal Ponte del Diavolo è ben visibile il caratteristico e popolare quartiere del "Fondaccio", d'impianto medievale, su cui spicca l'antichissima Chiesa di Santa Maria che, redificata nel sec. XVIII a pianta centrale, conserva ancora tracce della primitiva costruzione.
Nel 1797 nelle sale del di Palazzo Parisani fu firmato il trattato tra Napoleone Bonaparte e la Santa Sede. Nella vicinanze, presso il castello della Rancia, fu combattuta, nel 1815, la battaglia tra le truppe austriache e Gioacchino Murat, Re di Napoli, nell'infelice tentativo di unificare l'Italia.